1. QUÍMICA ORGÁNICA Eleonora

2. Vitaminas Hidrosolubles Objetivo Terminal: Al finalizar la unidad el estudiante estará en capacidad de describir y analizar las características estructurales y propiedades físico-químicas de las vitaminas hidrosolubles. Duración: 3 Horas Teórico – practicas Ponderación: 8%

3. Vitaminas Hidrosolubles OBJETIVOS ESPECÍFICOS 1.- Enumerar y describir las diferentes clases de vitaminas hidrosolubles, tomando en cuenta su función como coenzimas. 2.- Identificar las estructuras químicas y las formas activas de las vitaminas hidrosolubles. 3.-Mediante el uso de modelos químicos y aplicando los conocimientos adquiridos en la unidad III debe explicar las reacciones que pueden sufrir las vitaminas en su función como coenzimas.

4. Vitaminas Son sustancias químicas no sintetizables por el organismo, presentes en pequeñas cantidades en los alimentos y son indispensables para la vida. Las vitaminas K, B1, B12 y ácido fólico, que se forman en pequeñas cantidades en la flora intestinal. Ciertas vitaminas son ingeridas como provitaminas (inactivas) y posteriormente el metabolismo animal las transforma en activas.

5. Vitaminas Descrubriendo las vitaminas Entre los años 1906 y 1912 el gran bioquímico inglés Sir Frederick Hopkins, fue quien propuso para esas sustancias desconocidas que hoy llamamos vitaminas el nombre de "factores accesorios de la alimentación". Casimir Funk quien lo planteó en 1912. Consideraba que eran necesarias para la vida ( vita ) y la terminación Amina es porque creía que todas estas sustancias poseían la función Amina.

6. Vitaminas Las vitaminas no producen energía y por tanto no implican calorías. Intervienen como catalizador en las reacciones bioquímicas provocando la liberación de energía. La función de las vitaminas es la de facilitar la transformación que siguen los sustratos a través de las vías metabólicas. Propiedades de las vitaminas:

7. Vitaminas Las cantidades necesarias son diferentes según sea el sexo y la edad de la persona; y en el caso de las mujeres también cambia durante el embarazo y la lactancia . Una persona que lleva una alimentación normal o completa, nunca presenta carencia o exceso de vitaminas. Los requerimientos diarios y el estado nutricional Las vitaminas son fundamentales para las diferentes especies, puesto que no pueden sintetizarse en el organismo y se necesita de su presencia en la dieta.

8. Vitaminas * Avitaminosis * Hipovitaminosis *Hipervitaminosis La carencia de vitaminas Exceso de vitaminas Si hay carencias totales de una o varias vitaminas. Trastornos orgánicos

9. Vitaminas Las vitaminas se dividen en dos grandes grupos: Vitaminas Liposolubles : Aquellas solubles en cuerpos lípidos. Vitamina A Vitamina D Vitamina E Vitamina K Vitaminas Hidrosolubles : Aquellas solubles en agua. Vitamina B1 Vitamina B2 Vitamina B3 Vitamina B5 Vitamina B6 Vitamina B12 Vitamina C Se disuelven en grasas y aceites. Se almacenan en el hígado y en los tejidos grasos.

10. Vitaminas Hidrosolubles 1.- Coenzimas de transporte de grupo Tiamina (B1) Antiberibérica Ácido pantoténico (B5) Vit. W Piridoxina (B6) Biotina (B8) Vit. H Ácido fólico (B9) Cobalamina (B12) 2.- Coenzimas de transporte electrónico Riboflavina (B2) Niacina (B3) Ácido Nicotínico. Vit. PP. Antipelagrosa. Ácido ascórbico (C). Antiescrorbútica. Estructuras químicas formas activas de las vitaminas hidrosolubles

11. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina B1 Pirimidina Tiazol TIAMINA Pirofosfato de Tiamina * Es soluble en agua e insoluble en alcohol. * Su absorción ocurre en el intestino delgado (Yeyuno, Ileon) como Tiamina libre y como Difosfato de tiamina (TDP), la cual es favorecida por la presencia de vitamina C y ácido Fólico pero inhibida por la presencia de etanol (alcohol). TPP Forma Activa

12. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina B1 Su carencia en el hombre provoca una enfermedad conocida como Beriberi : Coenzima en el metabolismo de los hidratos de carbono , permitiendo metabolizar el ácido pirúvico o el ácido alfa-cetoglutárico . * Coenzima de la Piruvato deshidrogenasa (enzima clave en el metabolismo energético de los glúcidos, tras la glucólisis) y alfa-cetoglutarato deshidrogenasa (enzima del Ciclo de Krebs). * Enzimas que catalizan la separación y la transferencia de grupos aldehido , que se unen al anillo de tiazol. Problemas del Sistema Nervioso, irritabilidad, depresión, falta de memoria y capacidad de concentración, falta de destreza mental, palpitaciones a nivel cardiovascular, hipertrofia del corazón. Dosis: 50-100 mg

13. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina B5 El Ácido pantoténico es necesitado para formar la coenzima a ( CoA ) y es considerado crítico en el metabolismo y síntesis de carbohidratos , proteínas y grasas . Acido Pantoico ß-alanina Esta coenzima puede actuar como transportador de grupos acilos para formar acetyl CoA y otros componentes relacionados; ésta es una forma de transportar átomos de carbono dentro de la célula.

14. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina B5 Deficiencia * La deficiencia de ácido pantoténico es excepcionalmente rara y no ha sido ampliamente estudiada . * . Los síntomas de la deficiencia incluyen fatiga, alergias, náusea y dolor abdominal. En raras condiciones más serias (pero reversibles) se ha visto insuficiencia adrenal y encefalopatía hepática. Se han descrito sensaciones dolorosas tipo quemantes en los pies de pacientes voluntarios.

15. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina B6 Piridoxal Piridoxamina Piridoxina Fosfato de piridoxal Los derivados fosforilados del piridoxal y piridoxina ( fosfato de piridoxal ( PLP ) y fosfato de piridoxamina ( PMP ) respectivamente) desempeñan funciones de coenzima . Función principal es la transferencia de grupos amino ; por tanto, son coenzimas de las transaminasas

16. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina B8 La biotina se encuentra en la célula unida con resto específico de lisina (un aminoácido ) formando la biocitina ; la biocitina se une covalentemente a ciertas enzimas relacionadas con la formación o la utilización del dióxido de carbono , y ejerce así función de coenzima : actúa en la transferencia (aceptor y donador) de dióxido de carbono en numerosas carboxilasas : Acetil-CoA carboxilasa alfa y beta Está compuesta de un anillo ureido (imidazolínico) fusionado con un anillo tetrahidrotiofeno. Un ácido valérico sustituto es unido a uno de los átomos

17. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina B9 El ácido fólico no posee actividad coenzimática , pero sí su forma reducida, el ácido tetrahidrofólico , representado frecuentemente como FH4. Actúa como transportador intermediario de grupos con un átomo de carbono , especialmente grupos formilo , que se precisa en la síntesis de purinas . Ac P-aminobenzoico Ac. L-Glutámico Pteridina

18. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina B12 La forma coenzimática de la cianocobalamina es la desoxiadenosilcobalamina (usualmente llamado coenzima B12 ), en la cual el grupo cianuro se halla substituido por la 5'- desoxiadenosina (un nucleósido ). Actúa como transportador transitorio de grupos alquilo y alquilo-substituidos , en dos tipos de reacciones Transferencia de grupos metilo entre dos moléculas diferentes Carencia: Anemia Perniciosa

19. VITAMINA B1. Tiamina. Antiberibérica. VITAMINA B5. Ácido Pantoténico. Vitamina W. VITAMINA B6. Piridoxina . VITAMINA B8. Biotina. Vitamina H. VITAMINA B9. Ácido Fólico. VITAMINA B12. Cobalamina . VITAMINA C. Ácido Ascórbico. Antiescorbútica. *** VITAMINA B2. Riboflavina . *** FAD- FADH2 VITAMINA B3. Niacina. Ácido Nicotínico. Vitamina PP. Antipelagrosa. ***NAD- NADPH Vitaminas Hidrosolubles 1.- Coenzimas de transporte de grupo 2.- Coenzimas de transporte electrónico

20. Vitaminas Hidrosolubles

21. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina C Interviene en el mantenimiento de huesos, dientes y vasos sanguíneos por ser buena para la formación y mantenimiento del colágeno. Ayuda a la absorción del hierro no-hémico. Antioxidante

22. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina C Fuentes: -Abundante en cítricos, hortalizas y leche de vaca. Acción fisiológica (función): -Es un agente antioxidante, eliminador de radicales libres en el metabolismo celular. -Actúa como coenzima en la síntesis del colágeno y de la sustancia intercelular cementante de los capilares sanguíneos. -Estimula las defensas contra las infecciones. -Es indispensable para el buen funcionamiento de las hormonas antiestrés producidas por las glándulas suprarrenales.

23. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina C La vitamina C se oxida rápidamente y por tanto requiere de cuidados al momento de exponerla al aire, calor y agua. Por tanto cuanto menos calor se aplique, menor será la pérdida de contenido. Las frutas envasadas por haber sido expuestas al calor, ya han perdido gran contenido vitamínico, lo mismo ocurre con los productos deshidratados. En los jugos, la oxidación afecta por exposición prolongada con el aire y por no conservarlos en recipientes oscuros.

24. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina C Deficiencia de vitamina C Inflamación y sangrado de las encías Piel áspera y reseca Hematomas espontáneos Deficiencia en la cicatrización de heridas Sangrado nasal Dolor e inflamación articular Anemia Esmalte dental debilitado La carencia mas grave de vitamina C se conoce como Escorbuto , que se observa con mayor frecuencia en ancianos y desnutridos. El escorbuto esta caracterizado por un debilitamiento general del organismo, anemia, encías inflamadas y hemorragias.

25. Vitaminas Hidrosolubles Consumiendo una dieta variada y balanceada con un alto contenido de frutas y verduras, la dosis mínima de vitamina C, esta absolutamente cubierta. Los requerimientos diarios en un hombre adulto son de 90 mg./dia y en una mujer de 75 mg./dia (miligramos/día), aunque existen siempre situaciones donde es necesario aumentar la dosis de vitamina a través de la suplementación. Esas circunstancias o situaciones son: Embarazo y Lactancia Personas alcohólicas y fumadoras diabéticos Alérgicos y asmáticos personas que toman diariamente fármacos o medicamentos como anticonceptivos orales, cortisona, antibióticos, etc.

26. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina B2 Metabolismo de prótidos y glúcidos Efectua una actividad oxigenadora y por ello interviene en la respiración celular, la integridad de la piel, mucosas y el sistema ocular por tanto la vista. Carnes y lácteos, cereales, levaduras y vegetales verdes Flavin mononucleótido (FMN) Flavin adenin dinucleótido (FAD) Riboflavina

27. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina B3 Metabolismo de prótidos, glúcidos y lípidos. Interviene en la circulación sanguínea, el crecimiento, la cadena respiratoria y el sistema nervioso. Carnes, hígado y riñón, lácteos, huevos, en cereales integrales, levadura y legumbres

28. Vitaminas Hidrosolubles Vitamina B3 La niacina , o ácido nicotínico o vitamina B3 , es una vitamina hidrosoluble cuyos derivados, NADH y NAD+, y NADPH y NADP+, juegan roles esenciales en el metabolismo energético de la célula y de la reparación de ADN . 1